視聴し続けていたにもかかわらず視聴履歴が複数分割されて残っている場合、どのような原因が考えられますか？

視聴時に視聴ページをリロード(更新)した可能性が要因として考えられます。
視聴中にページをリロードすると、リロードしたごとに別履歴として残ります。